iklan

SKRIPSI KIMIA ESTER ASAM LEMAK



 " SKRIPSI KIMIA TERBARU ESTER ASAM LEMAK "

1. PENDAHULUAN

Ester asam lemak dialam terdapat dalam bentuk ester antara gliserol dengan asam lemak ataupun terkadang ada gugus hidroksilnya yang teresterkan tidak
dengan asam lemak tetapi dengan phospat seperti pada phospolipid. Disamping itu ada juga ester antara asam lemak dengan alkoholnya yang membentuk monoester
seperti terdapat pada minyak jojoba. Ester asam lemak sering dimodifikasi baik untuk bahan makan maupun untuk nbahan surfaktan, aditif, detergen dan lain sebagainya [Endo, dkk, 1997]. Modifikasi ester asam lemak dapat dilakukan dengan beberapa cara.
a. Esterifikasi
O O
R - C – OH + R’ - OH R – C – O – R’ + H2O
b. Interesterifikasi
O O O O
R - C – O – R’ + R” – C – O - R* R – C – OR* + R” – C – OR’
c. Alkoholisis
O O
R - C – OR’ + R” – OH R – C – OR” + R’ – OH
d. Asidolisis
O O O O
R - C – OR’ + R” – C – OH R” – C – OR’ + R – C – OH
Ketiga reaksi yang terakhir diatas dikelompokkan menjadi reaksi transesterifikasi
2. Esterifikasi
Esterifikasi adalah suatu reaksi ionik, yang mana gabungan dari reaksi adisidan reaksi penataan ulang  eliminasi .
O O H
H+ R’ – O – H
R – C – O – H R – C – O+ - H R – C+ = O
- H2O
O O
-H+
R – C – O – R’ R – C – O – R
Ester
Reaksi lain sering juga dilakukan untuk membentuk ester yang mana asam lemaknya diubah terlebih dahulu dalam bentuk asil klorida dengan melakukan reaksi klorinasi dengan menggunakan SOCl ataupun PCl3 .
O O
R – C – OH + SOCl2 R – C – Cl
Asil Klorida
Ini dilakukan untuk menambah kesensitifan gugus fungsi yang ada dalam molekul, kemudian asil klorida yang terbentuk direaksikan dengan asamnya atau garamnya.
O O
R – C – Cl + R’ – OH R – C – O – R ‘
Asil klorida adalah zat pengasilasi yang sangat reaktif dan bereaksi sangat cepat dengan amin. Untuk alkohol, biasanya digunakan piridin sebagai katalis. Katalis piridin pada awalnya melibatkan pembentukan ion asil piridinium, yang kemudian bereaksi dengan alkohol. Piridin merupakan nukleofil yang lebih baik dibanding alkohol netral, tetapi ion asil piridinium bereaksi lebih cepat dengann alkohol daripada dengan klorida asam. Adakalanya piridin diganti dengan tridodekil amin untuk mengurangi sifat karsinogenik, namun pada dasarnya prinsipnya adalah sama Interesterifikasi Interesterifikasi dapat digambarkan sebagai pertukaran gugusan antara dua buah ester dimana hal ini hanya dapat terjadi apabila terdapat katalis. Katalis yang sering digunakan untuk reaksi ini adalah logam natrium atau kalium dalam bentuk  metoksilat atau etoksilat. Dalam reaksi ini ion logam natrium atau kalium akan menyebabkan terbentuknya ion enolat yang selanjutnya diikuti dengan pertukaran gugus alkil.

N
2002 digitized by USU digital library 3
O O O -
NaOCH3 Na+
R – C – O – R’ R – C – O – Na+ R – C O
Ester Natrium Metoksilat Ion Enolat
O O O -
Na-OCH3 Na+
R” –C – OR* R” – C – O – Na+ R”– C O
O O
R – C – O- + +R* R – C – O – R*
O O
R”– C – O- + +R’ R – C – O – R’

4. Alkoholisis
Alkoholisis adalah reaksi suatu asam karboksilat dengan alkohol untuk membentuk suatu ester, dimana reaksinya biasanya lambat namun dapat dipercepat dengan bantuan suatu katalis yang biasa dipergunakan adalah suatu asam anorganik seperti HCl dan H2SO4.

O O
H2SO4 / HCl
R – C – OH + R’ – OH R – C – O – R’ + H2O

Asam Karboksilat Alkohol Ester ,Cara yang lainnya adalah dengan melewatkan HCl kedalam campuran reaksi tersebut dan direfluks. Cara ini dikenal dengan nama metode Fischer-Speier. Alkoholisis tanpa menggunakan katalis dapat juga dilakukan dengan menggunakan satu molekul asam karboksilat dan satu molekul alkohol akan memberikan hasil kira-kira sebesar •
molekul ester. Hasil dari ester ini dapat bertambah dengan cara menggunakan salah satu pereaksi secara berlebih. Pertambahan hasil juga dipengaruhi oleh dehidrasi yang artinya menarik air yang terbentuk sebagai hasil samping reaksi. Air dapat dipisahkan dengan cara menambahkan pelarut yang bersifat non polar seperti misalnya benzen dan kloroform sehingga ester yang terbentuk akan segera terikat pada pelarut yang digunakan. Asam anorganik yang digunakan sebagai katalis akan menyebabkan asam karboksilat mengalami konyugasi sehingga asam konyugat dari asam karboksilat tersebutlah yang akan berperan sebagai substrat. Struktur konyugasi asam karboksilat adalah sebagai berikut :

O +OH
R – C – O+ - H R – C – O - H
H
2002 digitized by USU digital library 4
Asam karboksilat akan beresonasi hibrid :
O O- OH
H+
R – C – O – H R – C = O+ – H R – C = O+ – H
Dengan demikian mekanisme reaksi esterifikasi antara asam karboksilat dengan alkohol adalah sebagai berikut :
O O HO+R’
Cepat R’ – OH
R – C – O – H + H+ R – C – O+ – H2 R – C – O+ – H2
Lambat
O-
O H – O+ - R’
- H+
R – C – OR’ Cepat R – C = O
Jika dianggap oksigen dari karbonil yang diprotonasi maka mekanisme reaksinya adalah sebagai berikut :
O OH HOR’
H+
R’ – OH
R – C – OH R – C+ – OH R – C – OH
Cepat Lambat
OH
OR’ OR’ O
Cepat Cepat
R – C - +OH2 R – C+ + H2O R – C – OR’ +H2O
OH O – H

5. Asidolisis
Asidolisis adalah reaksi pembentukan suatu ester antara asam lemak dengan ester yang lain. Disini terjadi pertukaran gugus alkil pada ester dengan atom hidrogen dari asam yang digunakan. Katalis yang digunakan akan menyebabkan terjadinya proton abstraction yang kemudian diikuti dengan perenggutan alkil dari ester oleh ion enolat yang terbentuk.

O O O O
H2SO4
R – C – OR’ + R”– C – O – H R – C – OH + R” – C – OR’
Cepat -H2O
2002 digitized by USU digital library 5

6. Metode Esterifikasi Lainnya Reaksi esterifikasi dapat juga terjadi antara suatu alkohol dengan asil halida ataupun dengan suatu anhidrida. Reaksi dengan alkohol tersier sangat lambat, namun dengan penggunaan kondisi yang tepat ester dapat dihasilkan. Ester dari alkohol tersier dapat juga dihasilkan dengan baik dengan menggunakan reagen
Grignard.

O O
R – C – Cl + R’ – OH R – C – OR’ + HCl




NB : JIKA SOBAT INGIN VERSI LENGKAP DARI SKRIPSI INI , SILAHKAN REQUEST DI KOLOM KOMENTAR, SAYA AKAN MENGIRIMKAN KELAMAT E-MAIL SOBAT...........
Bagikan :
+
Previous
Next Post »
0 Komentar untuk "SKRIPSI KIMIA ESTER ASAM LEMAK"

 
Template By Kunci Dunia
Back To Top